После Михаила Александровича тверской стол занимал его сын Иван (1399 - 1425), а затем внук - Александр. И Александр и сын последнего Юрий прокняжили недолго: один несколько месяцев, другой - несколько недель; оба они умерли от эпидемии. С 1426 г. как великий князь тверской начинает упоминаться правнук Михаила Александровича - Борис.
Учитывая сложность отношений с Москвой, Борис заключил договор с великим князем литовским Витовтом. Но Витовт был связан тесными связями с великими князьями: на его дочери Софье был женат Василий Дмитриевич, а после его смерти Софья стала регентшей малолетнего Василия Васильевича. В дальнейшем Борис все же стремился поддерживать с литовскими князьями дружественные отношения. Не осталась Тверь в стороне и во время феодальной войны XV в.: в 1433 г. здесь находит убежище Василий Васильевич с матерью и женой, здесь искали защиты и Иван Можайский - участник ареста Василия, и Василий Косой. Между 1437 - 1440 гг. Борис заключает с Василием Васильевичем договор о совместных действиях против татар, поляков, литовцев и немцев, поддерживает действия Василия против Новгорода, а в 1444 и 1446 гг. Сам ходит на Новгород и захватывает Торжок.
В 1446 г. к Борису приезжает из Костромы ослепленный Шемякой Василий Васильевич. Он был с почетом принят; сын Василия - Иван обручен с дочерью Бориса Марьей, а затем князья-союзники вместе отвоевывают Москву у Шемяки. В 1452 г. Иван Васильевич (будущий великий князь Иван III) женится на Марии Борисовне, а в 1454 г. московский и тверской князья вновь заключают договор, по которому обязуются всячески поддерживать друг друга.
Борис Александрович был женат дважды. От второго брака имел двух сыновей; Александр умер младенцем, а Михаил наследовал отцу.
В 1486 г. великий князь пошел походом на Тверь. Тверские князья и бояре стали переходить на сторону Ивана, и Михаил вынужден был навсегда уехать в Литву. С 1486 г. Тверь вошла в состав Московского государства.
