Ливонская война, 1558—1583). Осада Дерпта войсками под командованием магистра Ливонского ордена Кетлера в сентябре 1559 г. Город защищал гарнизон под командованием воеводы М.П. Катырева-Ростовского. В начале осени 1559 г. Кетлер, заключив союз с польским королем Сигизмундом II Августом, нарушил перемирие с русскими и вторгся в занятые ими ливонские области. Благодаря неожиданности нападения и беспечности русских военачальников, полагавшихся на перемирие, ливонским войскам удалось разбить около Дерпта отряд воеводы 3. Плещеева. В этой битве пала 1 тыс. русских. Тем не менее начальник дерптского гарнизона, воевода Катырев-Ростовский успел принять меры к обороне города. Когда Кетлер осадил Дерпт, русские встретили его войско орудийной пальбой и отважной вылазкой. В течение 10 дней ливонцы пытались разрушить стены огнем пушек, но безуспешно. Не решившись на долгую зимнюю осаду или на приступ, Кетлрр был вынужден отступить. Неудачная осада Дерпта означала провал осеннего наступления ливонцев. С другой стороны, их нападение заставило царя Ивана Грозного возобновить военные действия против Ливонского ордена (см. Лаис).