— служил воеводою в Михайлове (1563), в Болхове (1564), в войске под Дорогобужем (1565), вторично был послан в Болхов для защиты города против крымских татар (1565). В 1569 г. был воеводою в Новосиле, а по удалении крымцев — в Серпухове (1571). Предводительствовал отрядом в Кокенгаузене (1573), затем находился при осаде г. Пернова (1575), а по взятии этого города оставлен в нем третьим воеводою. Был отрядным воеводою под Калугою (1576), в Нарве (1577), в походе к Великим Лукам (1580) и осадным воеводою в Брянске и в Почепе (1585). Находился на походе к Нарве, когда получено было известие о казацком набеге (1590), и тотчас же был послан в Воронеж. В 1592 г. охранял от крымских татар берега Оки. При Годунове, не доверявшем ему, был воеводою в Тюмени, что могло считаться равносильным ссылке. Считался воином неустрашимым и получил свое прозвище за суровую строгость к подчиненным. Был одним из немногих князей Рюриковской крови, никогда не навлекавших на себя неудовольствия Грозного.
См. общую библ. о роде кн. Долгоруковых.
{Половцов}