ск. 1493), крупный полководец, князь, боярин. Происходил из тверских князей. Сын князя Холмского Дмитрия Юрьевича. Приехал из Тверской земли служить Ивану III в 1460-е.
В 1468 Холмский, будучи воеводой в Муроме, разбил казанских татар, разорявших Муромскую землю. В 1469 он ходил в поход на Казань в передовом полку "судовой рати". В 1471 командовал авангардом великокняжеского войска во время похода на Новгород Великий. Опустошил новгородские владения и сжег г. Русу. Холмский разбил выступивший против него отряд новгородцев. Одержал решительную победу над новгородцами на р. Шелони. В марте 1574 он принес присягу на верность вел. московским князьям. В том же году Холмский был послан Иваном III на помощь Пскову, осажденному ливонскими рыцарями. Он отогнал ливонцев от Пскова и заключил с ними мирный договор. В 1478 Холмский фактически командовал военным походом московского войска на Новгород. Он подошел к городу по льду озера Ильмень, окружил его и принудил к сдаче. В 1480 Холмский командовал великокняжескими войсками на р. Угре (приток Оки) и не допустил прорыва татарами Ахмед-хана русских позиций. В 1482 возобновил мир между Псковом и Ливонским орденом. В 1487 - воевода большого полка - московской рати, осадившей Казань. Город был взят русскими, а мятежный татарский хан Алегам был взят в плен. После этого Казанская земля попала под контроль Ивана III. В 1492 Холмский возглавил русские войска, которые воевали с Литвой за Черниговскую и Северскую земли.
О.М. Рапов