Ярослав, вопреки традиционным представлениям, получил во владение Тверь не в 1247 г., как считалось, а, вероятно, после 1255 г.; до этого он княжил в Переяславле-Залесском. В 1258 г. вместе с братьями Александром и Андреем Ярослав ездил в Орду. После смерти Александра Невского в 1263 г. Ярослав заспорил о великом княжении со своим братом Андреем, братья вновь отправились в Орду, и Ярослав вернулся оттуда великим князем. В его руках оказались и Владимир, и Тверь, и Новгород. Он помогал новгородцам в борьбе с немецкой опасностью, однако они не потерпели его вмешательства во внутренние дела города и в 1279 г. изгнали сторонников великого князя, а затем отказали ему в праве на власть, пригласив княжить Дмитрия Александровича. Ярослав пошел было на Новгород войной, но при посредничестве митрополита Кирилла II враждующие стороны примирились.
В 1271 г. Ярослав умер, возвращаясь из поездки в Орду. От дочери новгородского боярина Ксении Юрьевны Ярослав имел сына Михаила, занявшего тверской стол.