Сын Владимирко Володаревича. "Слово о полку Игореве" называет его Осмомыслом. Однако же "Слово" преувеличивает могущество князя: владения его не простирались до Дуная, он не мог с легкостью "отворять Киеву врата", хотя и вмешивался в борьбу за великокняжеский стол и успешно противостоял стремлению киевских князей отнять его владения.
В своем княжестве Ярослав был зависим от могущественного боярства: бояре сожгли его любовницу Настасью и принудили к примирению с брошенной им и бежавшей из княжества княгиней Ольгой, дочерью Юрия Долгорукого. Однако, умирая, князь все же отдал свое княжество не сыну Ольги - Владимиру, а сыну Настасьи - Олегу.