Сын Всеволода Большое Гнездо. Княжил в различных городах и уделах: в Переяславле Русском, Рязани, Новгороде, откуда в 1215 г. был изгнан. Тогда Ярослав, севший княжить в Торжке, стал препятствовать подвозу хлеба в пострадавшую от неурожая Новгородскую землю. Новгородцы во главе со своим новым князем - Мстиславом Удалым - вмешались в распрю Всеволодичей и, став на сторону Константина, в 1216 г. в битве на Липице разгромили Ярослава и Юрия.
В последствии Ярослав снова княжит в Новгороде, возглавляет походы новгородцев на чудь, на литву, на емь (в южных районах Финляндии). В 1236 г. Ярослав оказался киевским князем. Но после гибели Юрия Всеволодича в битве на р. Сить Ярослав вернулся в Залесскую землю и стал великим князем. В 1246 г. он побывал в столице монгольских ханов - Каракоруме. Возможно, князь там был отравлен: он умер по пути домой на седьмой день после отъезда, при этом тело его посинело. Похоронен Ярослав был во Владимире.
Ярослав был женат на внучке половецкого хана Кончака, а вторично на дочери Мстислава Мстиславича Удалого Федосье. От этого брака имел несколько сыновей, из которых наиболее известны Александр (Невский), Андрей, родоначальник суздальских князей, и Ярослав, родоначальник князей тверских.