Четвертый сын Александра Михайловича. Княжил в Микулине (город на р. Шоше, к югу от Твери), с 1365 г. Становится великим князем тверским. Летом 1367 г. ему пришлось воевать с двоюродным братом - Еремеем Константиновичем. Его противники подступили к Твери, города не взяли, но окрестности ее были разорены. Михаил отправился за помощью в Литву (его сестра Ульяна была женой великого князя литовского Ольгерда) и "с литовской ратию" двинулся на Кашин, в конце концов враждующие стороны пришли к перемирию. В 1368 г. Михаил поехал по приглашению великого князя Дмитрия Ивановича в Москву, но там был неожиданно арестован, через некоторое время освобожден, и князья скрепили свое замирение крестным целованием. Но уже осенью того же года Дмитрий Иванович двинул полки на Тверь, Михаилу пришлось прибегнуть к помощи Ольгерда, и литовский князь приступил к окрестностям Москвы. Опасаясь новых нападений, Михаил поспешил соорудить в Твери деревянный кремль. Отношения с Москвой оставались напряженными. В августе 1370 г. Михаилу вновь пришлось бежать в Литву, войска Дмитрия Ивановича взяли Зубцов и Микулин. Михаил обращается за поддержкой к Орде.
В последующие годы он дважды добивается ярлыка на великое княжение, но оба раза Дмитрий Иванович не признавал ярлыка и даже предпринимал попытки захватить соперника. В 1375 г. московская рать осадила Тверь, были взяты Микулин, Зубцов, Старица и другие тверские города. Михаилу пришлось примириться с великим князем и заявить об отказе от притязаний на великое княжение. Во время нашествия Тохтамыша Михаил смог откупиться от татар, а потом поехал в Орду, рассчитывая получить желанный ярлык от нового хана. Но Тохтамыш лишь вручил ему ярлык на Тверское княжество.
Михаил был женат на Евдокии (дочери суздальского князя ?), от брака с которой имел по крайней мере шестерых сыновей.