(уничтожена).
Симонов монастырь расположен к юго-востоку от центра Москвы, вниз по Москве-реке, на ее возвышенном левобережье. Местность эта издавна принадлежала московским князьям. Возникший здесь монастырь, по-видимому, изначально был связан с великокняжеским московским домом и находились под его покровительством. В 1370 г. основывается Симонов монастырь, и в 1379 г. переносится в место, где его остатки находятся и по сей день. Он стал называться «новым» в отличие от Старого Симонова, расположенного несколько южнее (см.: Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Симонове церковь). К XVII в. в Симонове монастыре уже были каменными собор Успения Пресвятой Богородицы, звонница, трапезная, несколько жилых и служебных корпусов и стены с башнями, ворота с надвратными храмами.
Монастырь сильно пострадал в Смутное время и поднимался из руин в 1620-1640-е гг. благодаря пожертвованиям многих москвичей, в особенности боярина князя Юрия Яншевича Сулешева, родственника царя Михаила Федоровича. Возводились мощные новые стены с боевыми башнями. Руководил строительством крупный московский зодчий первой половины XVII века Антип Константинов.
С 1821 по 1850 год настоятелем Симонова монастыря был архимандрит Мелхиседек (Сокольников), восстановивший обитель после разграбления в 1812 г. французами и украсивший ее многими зданиями, в частности колокольней и Никольской церковью. В 1834—1843 гг. древний Знаменский храм над Луговыми воротами перестроили почти до основания по проекту архитектора Е. Д. Тюрина, и он получил имя святителя Николая. Строительство велось на средства М.В. Бобарыкиной, чей муж Николай Лукьянович Бобарыкин был в 1822 г. похоронен на монастырском кладбище около восточных ворот, и храм переосвятили во имя его святого покровителя. Также по желанию Бобарыкиной иконостас, иконы и утварь из старого храма передали в Полоцкую епархию для нужд бедных церковных приходов. В 1837 г. мастер П.З. Миронов сделал новый иконостас по рисунку архитектора М.Д. Быковского. По проекту архитектора Е.Д. Тюрина старые стены ворот и храма вошли как центральная часть в новое здание. Храм остался надвратным, но стал одновременно и больничным. С севера и юга к воротам и храму пристроили два крыла с шестнадцатью больничными кельями, что видно на плане, хотя во всей литературе говорится о двадцати. Восточные ворота стали не проездными, а только проходными, к ним вели крыльца со ступенями как с внутренней, так и с внешней стороны обители.
Само здание храма было мощным кубическим, оно возвышалось над келиями и завершалось большим полуциркульным куполом на широком барабане. Фасады Никольской церкви и больничных келий, по ее бокам, оформили в «готическом стиле». К декоративным формам, заимствованным из готики, стало модно обращаться в 1830-х — 1840-е гг. Западный фасад церкви имел красивые двойные и тройные окна, завершенные стрельчатыми арками, что считалось одним из главных признаков «готического стиля». Храм имел обходные крытые галереи, на которые выходили окна. На них же вели две широкие лестницы. На галереи выходили коридоры келий второго этажа. Сам Никольский храм не имел окон на стенах и освещался через большие полукруглые окна в барабане купола. Около восточных ворот и Никольского храма располагалось монастырское кладбище. Рядом с храмом, кроме Н. Л. Бобарыкина, был погребен поэт Д. В. Веневитинов.
В 1918 г. обитель закрыли, а в 1930 г. вместе с большинством его зданий уничтожили и Никольскую церковь. На части территории монастыря в 1932—1937 гг. по проекту архитекторов братьев В.А., А.А. и Л.А. Весниных построили клуб Пролетарского района (ныне Дворец культуры автозавода имени И.А. Лихачева). Основание храма святителя Николая над Луговыми воротами оказалось под одним из корпусов клуба.