(6.10.1796—26.2.1865). — Поручик л.-гв. Финляндского полка, старший адъютант дежурства пехоты гв. корпуса.
Род. в Новомиргороде. Отец — кн. Петр Ник. Оболенский, действ. стат. сов., тульский губ.; мать — Анна Евг. Кашкина (ум. 1810); за отцом в разных губ. 1348 душ, на которых 338 800 руб. долга. Воспитывался дома у франц. гувернеров. В службу вступил юнкером в 1 учебную роту л.-гв. арт. бригады — 28.3.1814, портупей-юнкер — 5.9.1814, прапорщик с назначением во 2 батарейную роту 1 арт. бригады — 18.8.1816, переведен в л.-гв. Павловский полк — 14.10.1817, подпоручик — 30.12.1818, поручик — 29.4.1821 с назначением старшим ад. во 2 гв. пех. див., переведен в л.-гв. Финляндский полк с оставлением в прежней должности — 1.2.1824, старший ад. дежурства пехоты гв. корпуса (при ген.-ад. К. И. Бистроме) — 21.4.1825.
Член Союза благоденствия и Северного общества (член Коренной думы и один из правителей), участник восстания на Сенатской площади.
Арестован 14.12.1825 в квартире штаб-лекаря Смирнова, 15.12 переведен в Петропавловскую крепость ("Оболенского посадить в Алексеевский равелин под строжайший арест без всякого сообщения") в комнату пом. смотрителя в Алексеевском равелине, с 29.1.1826 показан содержащимся в офицерских покоях, закован в ручные кандалы — 17.12.1825, раскован — 1.2.1826.
Осужден по I разряду и по конфирмации 10.7.1826 приговорен в каторжную работу вечно. Отправлен закованным в Сибирь — 21.7.1826 (приметы: рост 2 арш. 7½ верш., "лицом бел, волосы на голове, бороде и бровях светло-русые, на левой щеке имеет бородавку, на правой ноге на берцовой кости знак прежде бывшей раны, говорит шепеляво, корпуса среднего"), срок сокращен до 20 лет — 22.8.
1826, прибыл в Иркутск — 27.8.1826, вскоре отправлен на солеваренный завод в Усолье, доставлен обратно в Иркутск — 6.10.1826, отправлен в Благодатский рудник — 8.10.1826, куда прибыл 25.10.1826, отправлен в Читинский острог — 20.9.1827, поступил туда — 29.9, прибыл в Петровский завод в сент. 1830, срок сокращен до 15 лет — 8.11.1832 и до 13 лет — 14.12.1835. По указу 10.7.1839 обращен на поселение в с. Итанцу Верхнеудинского округа Иркутской губ., разрешен перевод в Туринск Тобольской губ. — 20.6.1841, отправлен из Иркутска — 10.1.1842, прибыл в Туринск — 27.2, разрешен перевод в Ялуторовск — 5.7.1842, выехал из Туринска — 19.7.1843, прибыл в Ялуторовск — 20.8.1843, разрешено вступить в брак — 15.12.1845. По манифесту об амнистии 26.8.1856 восстановлен в правах и выехал из Ялуторовска — 11.11.1856. Жил в Калуге, где и умер. Прошение о разрешении проживать в Москве отклонено — 15.12.1857, удовлетворено — 2.4.1861.
Жена — (с 6.2.1846) — Варв. Самс. Баранова (1821—1894), вольноотпущенная крестьянка чиновника Блохина. Дети: Наталья (26.4.1847—26.5.1848), Анна (1848—1849), Иван (1850—1880), Петр (р. 1851), Николай (р. в июле 1853), Елена (р. 1857), Мария (1858—1859), Ольга (р. 1860), Михаил (ум. 1863). Братья: Николай, женат на княж. Волконской; Константин (см.); Дмитрий и Сергей, оба в 1826 в Пажеском корп. Сестры: Мария, замужем за кол. сов. С. Леонтьевым; Екатерина, замужем за лейт. Протасьевым; Александра, замужем за штабс-капитаном Михайловским; Варвара, замужем за А. Прончищевым; Наталья, замужем за кн. А. П. Оболенским.
ВД, I, 219—286; ЦГАОР, ф. 109, 1 эксп. 1826 г., д. 61, ч. 27; 1828 г., д. 255.