— сын князя Федора Васильевича Овчины-Телепнева-Оболенского. В 1555 году был воеводой в Мценске, в 1556 году в качестве рынды, сопровождал царя в походе к Серпухову против крымцев, в 1559 году был вторым воеводой в Дедилове и в том же году под начальством князя Бельского ходил против крымцев, в 1560 году ходил с князем Мстиславским в Ливонию, участвовал во взятии Феллина и после взятия этого города был послан к городу Кеси, овладел этим важным пунктом и был оставлен там воеводой. В 1561 году был в Москве и в этом же году умер, казненный по приказанию Иоанна Грозного. Относительно подробностей смерти Оболенского до нас дошло несколько рассказов: по одному из них, князь Димитрий Федорович поссорился с любимцев молодого царя Басмановым и в гневе сказал ему: "я и предки мои служили всегда с пользой государю, а ты служишь гнусной содомией". Басманов нажаловался во время пира Иоанну и царь за пиром же убил Оболенского. По другому рассказу, царь приказал Оболенскому во время пира выпить чашу крепкого меду за царское здоровье, а когда Оболенский, уже охмелевший, не мог выпить и половины, царь приказал задушить его.
Спиридов: "Сокращ. описание служеб благородн. росс. дворян", М. 1810 II, 333. Карамзин (изд. Эйнерлинга) IX, II пр. 34, 50, Соловьев (изд. Т-ва "Общ. Польза") II, 153, 154. "Сказания" Курбского, стр. 92.
Е. Лихач.
{Половцов}