— сын князя Василия Федоровича Оболенского-Телепня. В 1500 году участвовал под начальством князя Даниила Щени в походе на Литву и в знаменитой битве при Ведроше. В том же году упоминается в чине свадьбы дочери великого князя Софии Ивановны и князя Василия Даниловича Холмского. В 1502 году участвовал в походе сына великого князя, князя Димитрия Иоанновича под Смоленск и во взятий Орши; в 1503 году снова ходил в Литву. В походах против литовцев кн. Оболенский принимал участие и в 1507 и 1508 годах. В 1515 году Оболенский был воеводой в Великих Луках, в 1517 году был снова в Великих Луках, а в 1518 году участвовал в походе князя Василия Шуйского к Полоцку. В 1519 году он снова ходил в Литву, а в 1520 и 1521 годах был воеводой в Торусе; в 1522 году ходил к Оке на случай нападения крымцев; в 1524 году участвовал в походе на Казань под начальством воеводы Хабара Симского, в 1526 году упоминается в чине свадьбы великого князя на княжне Елене Глинской; в 1527 году был воеводой в Кашире, в 1530 году участвовал снова в походе на Казань. В 1532 году Оболенский был воеводой в Новгороде-Северском, в 1534 году был воеводой в Стародубе и отражал от него литовские войска, бывшие под начальством Киевского воеводы Андрея Немировича, а потом вышел из Стародуба и опустошил Литовские области до самого Новгорода-Литовского, возвратился в Стародуб с громадной добычей. В следующем году Оболенскому пришлось плохо: Стародуб был осажден большим литовским войском под начальством гетмана Радзивилла и, несмотря на мужественную оборону воеводы, был взят с помощью подкопа, которым литовцы взорвали город. Оболенский попал в плен и был увезен в Литву. Но и пленный, он, однако, имел возможность поддерживать сношения с Москвой и принимал деятельное участие в заключении мира между обоими государствами. В Литве кн. Оболенский и умер.
Спиридов: "Сокращ. описание служеб благородных рос. дворян", М. 1810, II. 329, Карамзин (изд. Эйнерлинга) VI. 148, 196, пр. 380, 488, 541, VII, 54, пр. 169, 281, Соловьев (изд. т-ва "Общ. Польза" II, 13, 14, 15, 487. Моск. Собр. Рус. Летоп. III, 199, IV, 301, VIII, 273, 287, 288, 290; Царственная книга, 38 и сл.; Разрядная книга — изд. Милюкова ("Чтения Моск. Общ. Истории и Древн." 1902, I) 9, 16, 23, 24, 27, 32, 57, 59, 73, 91. Собрание Госуд. Грам. и Договоров I, 370—371, II, 66.
Е. Лихач.
{Половцов}