Олег Иванович, князь рязанский, в схиме Иоаким, сын князя рязанского, Ивана Ивановича Короткопола (умер в 1402 г.). Княжение Олега - ряд попыток отстоять особность рязанского княжества на татарско-московском перепутьи в то время, когда национальные интересы требовали объединения русских сил в борьбе с татарами. Отсюда, при невозможности сопротивляться ни татарам (только в запоздалом и кратковременном союзе с князем Владимиром Пронским прогнан был татарский отряд Тагая в 1365 г.), ни Дмитрию Донскому (в 1371 г. Олег, разбитый Донским, был заменен в Рязани тем же князем Пронским) колебания Олега то в сторону Москвы (разгром Рязани татарами в 1378 и 1379 гг. за союз с Москвой), то в сторону татар (союз с Мамаем перед Куликовской битвой в 1380 г.) и необходимость принимать удары за политическую двуличность (в 1381 г. унизительный договор о союзе с Москвой, помощь Тохтамышу в 1382 г.) и с той и с другой (в 1382 г. и от Тохтамыша и от Донского). В 1385 г., после эфемерной попытки отхватить у Москвы Коломну, Олег навеки мирится с Дмитрием и в 1387 г. женит сына своего Федора на дочери Дмитрия Софии: к тому же интересы зятя, смоленского князя Юрия Святославича , требуют особого внимания к агрессивной политике Витовта Литовского , стремящейся захватить Смоленск. Столкновения с Витовтом на Литовской и Рязанской территории (1393 - 1401) и с мелкими татарскими отрядами на границе не позволяют Олегу думать о возвращении ряда населенных мест, уступленных Москве еще в 1381 г.