Сын Святослава Ярославича. В 1078 г. находился в Чернигове у своего дяди Всеволода, откуда бежал в Тмутаракань и, пригласив на помощь половцев, напал на Всеволода. В битве на Нежатиной ниве Олег потерпел поражение и снова бежал в Тмутаракань. Год спустя он был схвачен и отправлен в ссылки в Константинополь. Впоследствии жил на греческом острове Родос, где женился на знатной гречанке Феофано Музалон. В 1083 г., возвратившись из Византии, Олег захватил Тмутаракань, а в 1094 г. с половецкой помощью двинулся на Чернигов, изгнал оттуда Владимира Мономаха и сел там княжить, упорно отказываясь явиться на княжеский съезд для решения династических споров. В 1096 г. убил сына Владимира Мономаха - Изяслава, захватившего принадлежавший Олегу Муром, но в Ростовской земле, куда направился затем Олег, он был разбит в битве на Колокше сыном Мономаха - Мстиславом.
Где княжил Олег впоследствии - в Муроме, в Тмутаракани ? Источники приводят противоречивые сведения. Воинственного Олега, по крайней мере трижды приводившего на Русь половецкую помощь, вспоминает "Слово о полку Игореве": "Тогда при Олзе Гориславличи соеяшется и растяшеть усобицами, погибашеть жизнь Даждьбожа внука, в княжих крамолах веци человекомь скратишась". После брака с Феофано Олег был женат на половецкой княжне, дочери хана Осолука.