— сын Михайлы Алексеевича; в 1598 г. подпись его встречается в числе дворян, выборных от городов под соборным определением об избрании в цари Бориса Феодоровича Годунова. Известительные грамоты первого Лжедимитрия не доходили сначала по назначению, потому что их успевало перехватывать правительство Годунова. Только 1-го июня 1605 г., стало быть недели через три после сдачи московского войска, самозванцу удалось послать грамоту с Наумом Плещеевым и Гаврилой Пушкиным. По его приказанию они отправились в большое и богатое подмосковное Красное Село; красносельцы приняли их с радостью и решили идти в Москву на лобное место и там прочитать грамоту во всеуслышание. Весть об этом дошла до царя Феодора Борисовича Годунова, и он велел схватить гонцов самозванца, но его посланные вернулись, не дойдя до Красного Села. Плещеев, Пушкин и множество народу отправились сначала в Кремль, а затем на лобное место, не слушая увещаний патриарха Иова, силой привели туда бояр, и в их присутствии прочитана была грамота самозванца, после чего взяты под стражу царь Феодор Борисович Годунов, его мать, сестра и родственники. Плещеев и Пушкин отправили от себя гонца в Тулу к самозванцу с известием обо всем, что произошло в Москве.
В 1608 г. П. был в числе поезжан на свадьбе царя Вас. Ив. Шуйского. В 1609 г. архимандрит Дионисий, келарь Авраамий Палицын и соборные старцы Троице-Сергиева монастыря просили воеводу кн. Дм. Тим. Трубецкого приказать Андрею Палицыну и воеводе Науму Плещееву быть у них в монастыре. В 1613 г. вотчины за ним — старой и с тем, что ему дано за Московское сиденье, — 218 чети с осьминой, а всего с старым поместьем 250 чети с осьминой. В 1616 г. поместного окладу за ним 900 чети, да жалованья 90 р. В 1613 —1615 гг. он был вторым воеводой в Тобольске.
Н. М. Плещеев местничался с кн. В. М. Лобановым-Ростовским.
Новый Летописец, стр. 67—68; Древн. Росс. Вивл., т. XIII, стр. 124; Акты Арх. Экспед., т. II, стр. 44; Разр. кн., т. I, стр. 80; Дворц. разр., т. I, стр. 159, 195; Сборник кн. Хилкова, стр. 122. Чтения Моск. Общ. Ист. и Древн. Росс. 1895 г., т. 1. стр. 20; Акты Моск. госуд., т. I, стр. 143.
В. Корсакова.
{Половцов}