16-19 сент. 1609 город был осажден 12-тысячной польской армией под командованием короля Сигизмунда III при поддержке 10-тысячного войска запорожских казаков. Пятитысячный гарнизон М. Б. Шеина отбил несколько попыток штурма, однако после разгрома русских войск под Клушиным ослабленный голодом и болезнями не смог помешать проникновению поляков в город 3 июня 1611. После ожесточенных уличных боев последний русский отряд взорвал себя в соборе. Раненый Шеин был взят в плен.