(Ленинградский проспект, дом № 16).
Правая сторона Петербургского шоссе после строительства Триумфальных ворот у Тверской заставы была выделена под застройку частным лицам. Один из участков под старым № 28 приобрели князья Черкасские. В 1857 г. Н.А. Черкасская основала богадельню для женщин, разместившуюся в деревянном усадебном доме. Вскоре к зданию пристроили со стороны двора каменную Троицкую церковь. Кубический объем храма, к которому с востока примыкают две полуциркульные апсиды, выстроен в классических формах. В 1882 г. богадельня перешла в ведение Императорского Человеколюбивого общества. 15 октября 1888 г. состоялось освящение придела святителя Николая. В 1893 г. выстроили звонницу и каменную паперть. Сохранившийся до наших дней архитектурный комплекс богадельни был создан в период с 1898 по 1902 год.
В 1898 г. И.П. Машков, состоявший архитектором Императорского Человеколюбивого общества в 1895—1913 гг., начинает перестройку богадельни, превратив ее в течение ряда лет в живописный ансамбль, выдержанный в модном тогда стиле русской архитектуры XVII в. Первым зданием, выстроенным во владении общества, стал каменный корпус Черкасской богадельни с примыкавшей к нему церковью. 26 ноября 1901 г. освятили богадельню для неизлечимых хроников имени А.С. Спиридонова, выстроенную на средства его вдовы В.Б. Спиридоновой. Оба корпуса разместились в глубине двора, по сторонам въездной аллеи: справа — Черкасская богадельня, слева — Спиридоновская. В том же 1901 г. при богадельне выстроили здание женского ремесленного училища (архитектор Ф.Ф. Воскресенский). В Черкасской богадельне призревалось 72 «лица женского пола всякого звания», из которых 32 — бесплатно. Спиридоновская богадельня была рассчитана на 15 мужчин и 15 женщин.
Двухэтажные кирпичные здания с нарядным силуэтом разновысоких завершений, с обилием декоративных деталей были выдержаны в традиционном для построек такого рода русском стиле. Ансамбль зданий обнесли глухой кирпичной оградой, сохранившейся по правой границе владения, парадный въезд со стороны Петербургского шоссе оформили нарядными въездными воротами.
В настоящее время все сохранившиеся помещения богадельни заняты поликлиникой детской городской больницы № 12. В здании храма, в котором утрачены венчающие его части, располагается пункт детской неотложной помощи.