Русско-литовская война, 1500—1503). Река около Дорогобужа, в районе которой 14 июля 1500 г. произошло сражение между русскими войсками, под командованием воеводы Д.В. Щени (до 40 тыс. чел.) и литовскими войсками под командованием князя К.И. Острожского (до 40 тыс. чел.). В начале битвы русский передовой полк мнимым отступлением заманил литовцев на противоположный берег реки, где они столкнулись с основными силами войска Щени. В лесу Щеня оставил Сторожевой полк воеводы Ю.З. Кошкина для удара в тыл войску Острожского. Когда все литовцы втянулись в бой, находившийся в засаде Сторожевой полк напал на них с тыла, разрушил мост и отрезал литовской армии путь к отступлению. Попавшие в западню литовские полки бросились спасаться бегством и потерпели сокрушительное поражение. Только убитыми они потеряли 8 тыс. чел. Большинство же попали в плен, в том числе и сам Острожский. Русские захватили всю литовскую артиллерию и обоз. Сражение на реке Ведрошь стало первой значительной победой русских в войнах с литовцами. Она имела огромное моральное значение, поскольку ясно показала, что грозной литовской армии времен Ольгерда и Витовта больше не существует. Этот день в Москве был объявлен праздничным. По искусству взаимодействия войск, красоте и эффектности маневра эта битва является ярким событием в военной истории России.